Illustrator

Esta vetorização e bem simples, mais vc precisa observa as sombras da imagem.

Photoshop

Para fazer uma montagem dessa no photoshop é preciso paciência, vc precisa antes de tudo estuda a imagem.Depois de pronta ela tem um resultado imprecionante.

Photoshop

Photoshop

O photoshop é muito útil no tratamento de imagens bitmaps, uma boa dica é vc não exagerar muito quando tiver tirando rugas por exemplo, se vc exagerar demais a imagem vai ficar borrada,ou com a aparencia não muito natural.
O importante e que a imagem fique o mais natural possivel.

veja o depois e o antes da imagem

Illustrator

Vetorização chapada no illustrator

Dicas:

sempre começe pelo rosto, ele e base de tudo, va fazendo as sombras e depois parta para os detalhes.

são os pequenos detalhes, como o brilho nos olhos que fazem a vetorização ficar com uma aparencia mais agradavel.